Круглый двор является уникальным сооружением Тростянца, построенный в 1749 году. С 1843 г. принадлежал семье князя Василия Голицина. Сооружение “Круглого двора” напоминает небольшую крепость из кирпича, овального плана (65х85).
По его периметру расположились одноэтажные помещения и четыре круглые 3-х ярусные башни. Крыша укрывала зрителей от непогоды и солнечных лучей, в центре было открытое пространство (двор), служившее сценой – на внутренней арене давали представления.
Вдоль стен были места для зрителей, а в башнях жили крепостные актеры. Внешне “Круглый двор” окружен глухой стеной, разделенной на два яруса карнизом с декоративными машикулями. В восточной стороне находятся большие арочные ворота.
Двор имел много-функциональное назначение: использовался для хозяйственных нужд, как конный манеж и как театр под открытым небом, в котором устраивались балетные спектакли и выступления циркачей.
”Круглий двор” по своей архитектуре не имеет аналогов в Украине среди зданий середины XVIII ст. Совсем рядом с манежем расположена бывшая усадьба Голициных и дом, в котором жил Петр Ильич Чайковский. В городе очень чтят композитора.
Здесь установлен ему памятник в полный рост, а в бывшем имении Голицина устраивают музыкальные фестивали в честь П. И. Чайковского и дают концерты.